第一个噩耗是，就在他与日军第十二师团激战的时候，日军的海军航空兵的轰炸机空袭了驻守在新加坡港的远东舰队。舰队旗舰“威尔士亲王号”和“反击号”战列巡洋舰被先后击沉，舰队司令菲利普斯海军上将和“威尔士亲王号”舰长约翰里奇上校阵亡。远东舰队失去了最重要的战斗力量。
原本“威尔士亲王号”是不应该这么轻易的被击沉的。在经过印度洋海战之后，英国的战列舰配属的护卫驱逐舰都加强了防空火炮，加上有雷达预警，在发现敌机袭击时，可以在第一时间排下防空阵型，迎击飞机的突袭。但不巧的是，“威尔士亲王号”上安装的雷达正巧出了故障，无法提前发现敌机的靠近。等到凭借肉眼观测发现敌人的飞机时，再要编组防空阵型已经来不及了。在第二次世界大战之前，海军舰队为了发挥出战舰的火力，往往都习惯于排成一路纵队或两路纵队，基本上很少有二战结束后，以航空母舰为中心的环形阵列。只有在防空的时候，才临时组成环形阵列保护主力舰的安全。
雷达的失灵只是一个巧合，但这个巧合却造成了“威尔士亲王号”的悲剧。体型庞大的战列舰和战列巡洋舰成了空军飞机的最合适的标靶。“威尔士亲王号”和“反击号”战列巡洋舰的沉默，标志着英国远东舰队失去了在海上与日本南下舰队周旋的能力，剩下来的轻巡洋舰和驱逐舰，根本不可能抗衡日本南下舰队的攻击。
第二个噩耗是本特尼安排在侧翼蔴坡的印度第四十五旅遭受重创，旅长和手下的三个团长全体阵亡，部队已经溃散。侧翼失守，意味着后路被断的可能，本特尼即将面临被日军包围的危险。到了这个时候，本特尼除了马上撤退，再没有别的选择。
本特尼的澳大利亚第八师撤回了新加坡，柔佛落入了日军的手里，连带着还有马六甲港。组成英国海峡殖民地的三大港口中的两个，槟城港和马六甲港都丢失了，海峡殖民地只剩下新加坡这个最后的堡垒。虽然本特尼在撤回新加坡途中，把连接柔佛和新加坡之间的柔佛海峡上的大堤予以炸毁，可失去了远东舰队，新加坡已经处在四面受敌的环境中了。
虽然英军在日本发起马来半岛的进攻之后，英军节节败退，眼下更是被日军逼到了马来半岛最南端的新加坡这个弹丸之地。但英军并非没有一战之力。进攻马来半岛的山下奉文只率领了五万多军队，在夺取马来半岛的大部分地区后，他还要分兵在各个城市驻守。加上战斗中的伤亡减员，实际能用于进攻新加坡的兵力，最多也就三万左右。而英军此刻在新加坡，聚集了他们布置在马来半岛的几乎全部兵力，仅陆军就有八万多人，与日军的兵力比为3：1，想要拼力一战，并非没有获胜的可能。当然，也存在劣势，那就是这八万多兵力，绝大部分都是印度和澳大利亚士兵组成，他们的归属感并不强烈，毕竟，这里和他们的祖国印度和澳大利亚一样，仅仅是一块英国的海外殖民地。
对新加坡本岛的进攻，山下奉文采用了声东击西的战法。他在使用海军航空兵的飞机，炸毁了新加坡岛上的英军机场和飞机后，又开始对新加坡东南部海岸的海岸炮进行轰炸，在摧毁了大部分的海岸炮之后，让南下舰队的舰艇在新加坡的东南部海面上巡弋。造成一种日军要在新加坡东南部海岸登陆的假象。这一行动成功的吸引了驻守英军的注意力。
就在新加坡英军的注意力集中在东南海岸的时候，山下奉文命令第十二师团，使用充气橡皮艇强渡柔佛海峡，在新加坡的西北部登陆，开辟了一个登陆场，把第十二师团的兵力，源源不断的送上了新加坡本岛。
日军攻上新加坡本岛之后，守在新加坡的大部分人都很清楚，新加坡的失陷已经是时间问题了。他们现在的抵抗，依托的是之前在新加坡城里的各种储备，弹药、粮食、淡水等等。而且，他们的这些储备消耗一点少一点，因为在远东舰队遭受重创之后，新加坡周围的海面已经被日本舰队所控制，他们已经无法再从外部得到补充。当这些储备消耗完的时候，也就是新加坡陷落的时候。这与决心和意志都没有任何关系。
在新加坡城里，马来陆军总司令白思华的指挥部地下室里，此刻就爆发了一场争论。印度第三军军长陆军中将刘易斯希思爵士建议向日军投降，刚从柔佛战场上撤下来的澳大利亚第八师师长本特尼少将也符合这个提议。本特尼在金马士与日军交手后，认为他的士兵与日军士兵相比，在各个方面都处于劣势，再打下去，只是徒劳的牺牲这些士兵的生命，没有任何价值。而时任海峡殖民地总督珊顿汤姆士爵士这时候也以新加坡快将用尽食水储备为理由表达支持立即向日军投降的看法。
希思的提议得到了大多数军官们的支持，困守孤城，远离本土，内无粮草，外无救兵。这种境遇下作战，胜利的希望无疑是渺茫的。既然结局已经注定，那何必再要做无谓的牺牲呢？不如体面的投降，换取日军对投降士兵和新加坡平民的善待。这种思想，无关乎军人的勇气和荣誉，说白了，这里只是一块殖民地而已，大家缺少归属感，不愿意为别人的土地做无价值的牺牲。军无战心，地方官也没斗志，作为马来陆军的最高指挥官白思华迫于压力，也只能表示同意。他知道，到了这个时候，他还强硬的否决投降的建议的话，说不定就会激起兵变了。
1938年10月13日，马来陆军总司令白思华率领八万英军向山下奉文投降。日军以五万兵力，在付出了四千人阵亡，六千人负伤的轻微代价，击败了十四万英军，顺利的夺取了马来半岛。只是日本人高兴的早了点，击败了英军并不是马来半岛战争的结束，而是开始。
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